Tuchola przed wiekami
Tuchola - prastare pomorskie miasto, stolica Borów Tucholskich. Od początku swego istnienia Tuchola była znaczącym ośrodkiem leżącym w miejscu krzyżowania się szlaków handlowych łączących południe z północą „via magna” i zachód ze wschodem „via regia”. Około XIII wieku Tuchola zaczęła przejmować strategiczną rolę Raciąża grodu kasztelańskiego i dotychczasowego ośrodka lokalnej władzy. Z osady o charakterze handlowym bardzo szybko przekształciła się w silne centrum terytorialne, stając się siedzibą lokalnych władz.
Św. Małgorzata przedstawiana jest w koronie z aureolą. W zależności od wizerunku w jednej ręce trzyma krzyż, a w drugiej gołębia. Przedstawiana jest także jako postać depcząca smoka.
Komturstwo Tucholskie - już na początku XIV wieku Tuchola stała się siedzibą komtura, który władał komturstwem o znacznym terytorium. Oprócz szerokich okolic Tucholi, w granicach komturii znalazły się Brusy, Swornegacie, Leśno, Wiele, Piechowice k/Kościerzyny oraz Odry czy Łąg. Z czasów komturstwa swą nazwę wywodzi także miejscowość Wdzydze Tucholskie położona nad brzegiem J. Wdzydze.
Dwa miecze - z kroniki Jana Długosza: "Dziewiętnasta chorągiew, komturii miasta Tucholi, miała w godle dwa pola: czerwone i białe przedzielone jednak w środku czarnymi liniami. Chorągiew komturii i miasta Tucholi, która dowodził jeden z członków zakonu, Henryk, komtur tucholski. Stanęli pod nią bracia zakonni stanu rycerskiego oraz giermkowie okręgu tucholskiego razem z rycerzami zaciężnymi. Wspomniany Henryk, komtur tucholski, od początku tej wojny aż do jej zakończenia tak był zadufany w swej pysze, że dokądkolwiek się udawał, rozkazał przed sobą nosić i przed swoim tucholskim oddziałem, którym dowodził, dwa obnażone miecze. Było to uciążliwe dla mistrza pruskiego Ulryka. A gdy niektórzy dobrzy i bojaźliwi mężowie napominali go, by się tak nie puszył, poprzysiągł sobie, że nie wcześniej schowa do pochwy wspomniane miecze, aż obydwa umoczy w krwi polskiej. Stało się tak, że haniebnie uciekł z pola bitwy (Grunwaldu) i przez ścigających go rycerzy polskich został nędznie ścięty."
1410 - kampania wojenna rozpoczęta największą bitwą średniowiecznej Europy pod Grunwaldem znalazła swój finał w Tucholi. 5 listopada 1410 roku wojska polskie podeszły pod miasto od południa i zaatakowały gromadzące się w okolicach tucholskiego zamku siły krzyżackie. W wyniku ataku rozbito krzyżackie szeregi, uniemożliwiając ich powtórną koncentrację. Nie zdobyto jednak zamku, który wcześniej utracono w wyniku podstępu. Jak podawał Długosz, podczas tej bitwy więcej krzyżaków zginęło w wodach Jeziora Zamkowego i okolicznych bagnach niż od mieczy wojsk polskich.
Pierwotny układ urbanistyczny - krzyżujące się prostopadle uliczki i duży rynek pośrodku czytelny jest do dnia dzisiejszego. Zabudowa miejska wraz z przylegającym od zachodu zamkiem komturskim wpisana została w owalny pierścień murów miejskich wzniesionych w XIV wieku. Kamienno–ceglany mur wzmocniony był 15 basztami i posiadał trzy bramy: Świecką, Chojnicką oraz Zieloną. Do zamku, który składał się z 3 części: zamku niskiego (podzamcza), zamku średniego (przedzamcza) i zamku wysokiego, prowadziła brama i furta zamkowa. Na zachód od zamku zlokalizowane było zamkowe gospodarstwo „Kaltenberg” (Kałdowo). Nad miastem górowała bryła gotyckiej fary pw. św. Bartłomieja.
W wyniku licznych wojen i wielkiego pożaru miasta w 1781 roku średniowieczna i nowożytna zabudowa uległa znacznemu zniszczeniu. Mieszkańcy rozebrali dawne budynki, a materiał rozbiórkowy posłużył do wzniesienia nowych domów. Do dzisiaj zachowały się we fragmentach mury miejskie i zamkowe oraz nieliczne piwnice gotyckie.
W nazwach niektórych ulic miejscowa tradycja zachowała ich dawne znaczenie (np. Starofarna, Staromiejska, Rzeźnicka, Studzienna, Rycerska).
Tuchola w systemie Prus Królewskich – po zawarciu drugiego pokoju toruńskiego w 1466 r. Tuchola stała się siedzibą powiatu, trzeciego co do wielkości w województwie pomorskim. Administracyjnie powiat objął dawne komturstwo i stał się królewszczyzną, wchodząc do majątku jako tak zwane „dobra stołowe” królów polskich.
Michałko i „Potop Szwedzki” - Szwedzi pięciokrotnie próbowali zdobyć miasto i zamek, za każdym razem bezskutecznie. Tylko raz udało się załodze szwedzkiej wejść do miasta, lecz zamek pozostał pod kontrolą polską. Swoje miejsce w historii znalazł też bohater znany jako Michałko, o którym w 1657 roku pisano: „W tym czasie Szwedów w Prusach nikt nie niepokoił z wyjątkiem pewnego Michałka, syna chłopa pruskiego który u Szwedów najpierw służył jako żołnierz i kapral a później więziony był w klasztorze w Pelplinie. Zorganizował on po ucieczce duży oddział chłopski, który zaczął zdobywać na Szwedach pokaźne łupy. Ponieważ znał on bardzo dobrze wszystkie drogi i ścieżki leśne, wracał zawsze bezpiecznie do Tucholi, Chojnic lub Człuchowa. Patrolował ze swymi chłopami okolice, wyrządzając wiele szkód i uprowadzając wielu Szwedów. Pojawiał się zazwyczaj nagle tam, gdzie się go najmniej spodziewano, po czym natychmiast uchodził.”
Podczas „potopu” znacznym zniszczeniom uległa okolica miasta jak i sam zamek, w którym eksplodował magazyn prochu i amunicji.
Wielki pożar - kres dawnej Tucholi nastąpił 17 maja 1781 r. kiedy to Jan Filip Voigt podpalił zabudowania przykościelne w celu zdobycia zgromadzonych tam kosztowności. Spłonęła wówczas gotycka fara pw. św. Bartłomieja i większa część zabudowy miasta. Planowano wówczas przeniesienie miasta do pobliskiej osady Rudzki Most (obecnie dzielnica miasta), lecz mieszkańcy postanowili pozostać na dawnym miejscu.